1950’lerde Bay Bennett ilk kez turneye çıktı, ilk kez Las Vegas’ta oynadı ve ilk kez onu Cleveland’da gören bir hayran olan Patricia Beech ile evlendi. Evlilik 1960’larda Bay Bennett’in sürekli turneye çıkması nedeniyle dağıldı, ancak iki oğulları sonunda Bay Bennett’in kariyerinde rol oynadı: Danny olarak bilinen yaşlı D’Andrea, babasının menajeri oldu ve Dae olarak bilinen Daegal, plak yapımcısı ve ses mühendisi oldu.
Temmuz 1961’de, Bay Bennett Hot Springs, Arkansas’ta performans sergiliyordu ve uzun süredir piyanisti olan Ralph Sharon ona George Cory ve Douglass Cross tarafından yazılan ve iki yıldır çekmecede duran bir şarkıyı çaldığında Batı Kıyısı’na seyahat etmek üzereydi. Bay Sharon ve Bay Bennett, San Francisco’daki Fairmont Oteli’ndeki bir sonraki randevuları için mükemmel olacağına karar verdiler ve öyle de oldu.
Şarkıyı kaydettiler – tabii ki “Kalbimi San Francisco’da Bıraktım” idi – altı ay sonra, Ocak 1962’de. Bay Bennett’e En İyi Erkek Solo Performansı ve Yılın En İyi Erkek Albümü dallarında ilk iki Grammy’sini ve dünya çapında ün kazandırdı. The Good Life’da, sık sık onu söylemekten yorulup yorulmadığının sorulduğunu yazdı.
“‘Sevişmekten hiç yorulmuyor musun?’ diye cevap veriyorum” diye yazdı.
Sadece beş ay sonra, Bay Bennett, Bay Sharon ve küçük bir orkestra ile Carnegie Hall’da sahne aldı. Sansasyonel eleştiriler aldı – Times’ınkiler ölçülü olmasına rağmen – ve konserin kaydı artık bir klasik olarak kabul ediliyor.
Ancak 1960’lar ilerledikçe ve rock ‘n’ roll baskın hale geldikçe, Bay Bennett’in popülaritesi azalmaya başladı. 1969’da Columbia Records’un yeni başkanı Clive Davis’in çağdaş şarkıların versiyonlarını kaydetme baskısına boyun eğdi ve sonuç Tony Sings the Great Hits of Today oldu – Eleanor Rigby ve Beatles’ın “Something” parçası da dahil olmak üzere – müzikal bir felaketti, Bay Bennett’in daha sonra bir röportajcının onu kusturduğunu söylediği bir rekor.
Temmuz 1961’de, Bay Bennett Hot Springs, Arkansas’ta performans sergiliyordu ve uzun süredir piyanisti olan Ralph Sharon ona George Cory ve Douglass Cross tarafından yazılan ve iki yıldır çekmecede duran bir şarkıyı çaldığında Batı Kıyısı’na seyahat etmek üzereydi. Bay Sharon ve Bay Bennett, San Francisco’daki Fairmont Oteli’ndeki bir sonraki randevuları için mükemmel olacağına karar verdiler ve öyle de oldu.
Şarkıyı kaydettiler – tabii ki “Kalbimi San Francisco’da Bıraktım” idi – altı ay sonra, Ocak 1962’de. Bay Bennett’e En İyi Erkek Solo Performansı ve Yılın En İyi Erkek Albümü dallarında ilk iki Grammy’sini ve dünya çapında ün kazandırdı. The Good Life’da, sık sık onu söylemekten yorulup yorulmadığının sorulduğunu yazdı.
“‘Sevişmekten hiç yorulmuyor musun?’ diye cevap veriyorum” diye yazdı.
Sadece beş ay sonra, Bay Bennett, Bay Sharon ve küçük bir orkestra ile Carnegie Hall’da sahne aldı. Sansasyonel eleştiriler aldı – Times’ınkiler ölçülü olmasına rağmen – ve konserin kaydı artık bir klasik olarak kabul ediliyor.
Ancak 1960’lar ilerledikçe ve rock ‘n’ roll baskın hale geldikçe, Bay Bennett’in popülaritesi azalmaya başladı. 1969’da Columbia Records’un yeni başkanı Clive Davis’in çağdaş şarkıların versiyonlarını kaydetme baskısına boyun eğdi ve sonuç Tony Sings the Great Hits of Today oldu – Eleanor Rigby ve Beatles’ın “Something” parçası da dahil olmak üzere – müzikal bir felaketti, Bay Bennett’in daha sonra bir röportajcının onu kusturduğunu söylediği bir rekor.